San Silvestro nasce ad Osimo nel 1177 dalla nobile famiglia Guzzolini. Per la sua intelligenza, all’età di circa vent’anni, viene mandato dal padre Ghislerio a studiare legge all’Università di Bologna ma dopo cinque anni il giovane lascia gli studi di diritto per passare alla teologia, maturando sempre più nel frattempo la vocazione allo stato religioso. Questa decisione causerà lo sdegno del padre che, per dieci anni, gli rifiuterà la parola ma alla fine la volontà di Silvestro di dedicarsi al servizio di Dio trionfa. Entra così nella comunità religiosa dei Canonici della chiesa di Osimo e nel 1217 viene ordinato sacerdote e nominato canonico della Cattedrale.
Nel 1227, in seguito al dissidio con il vescovo di Osimo che conduceva una vita non proprio in linea con la morale cristiana e alla meditazione sulla vanità delle ambizioni umane, Silvestro decide di ritirarsi dal mondo. Si trasferisce in una località chiamata Grottafucile, dove conduce una vita eremitica segnata dalla penitenza e dalla preghiera assidua. L’anno dopo, due frati domenicani, inviati da papa Gregorio IX a visitare i chierici della marca, salgono fino all’eremo per esaminare la condotta di vita e constatare la santità di Silvestro. L’uomo accetta il consiglio dei due frati di non vivere più da solo in quel luogo sperduto ma di circondarsi di seguaci. Poco tempo dopo, Silvestro accoglie il primo discepolo, Filippo da Recanati, al quale in breve se ne aggiungono altri. Pensando di dare vita a una nuova famiglia religiosa, Silvestro costruisce a Grottafucile un monastero e un oratorio dedicato alla Beata Vergine Maria, e decide di organizzare la vita della nuova comunità che da lui sta nascendo secondo l’ordine di san Benedetto che, in una visione, gli offre con insistenza la sua Regola insieme al suo abito.
In seguito all’aumento dei discepoli, Silvestro decide di trasferirsi a Montefano, località vicina a Fabriano dove viene edificato l’eremo e il monastero. Qui egli fonda la Congregazione silvestrina che papa Innocenzo IV approverà nel 1247 con il nome di Ordine di san Benedetto di Montefano, posto sotto la protezione dello stesso pontefice. Dal 1231 al 1267, anno della sua morte, Silvestro vive a Montefano da dove si allontana solo per predicare o per fondare nuovi monasteri, che alla sua morte risultano essere dodici.
Silvestro era un uomo umile e mansueto, che conduceva una vita essenziale incentrata sulla meditazione e l’osservanza della Parola di Dio. Uomo di grande preghiera, la gente accorreva a lui numerosa chiedendo preghiere e consigli spirituali. Si contano miracoli operati durante la sua vita e anche dopo la sua morte. L’iconografia lo raffigura in abito monastico, con gli attributi dell’abate (mitra e pastorale), calvo e con barba bianca; a volte è raffigurato mentre riceve l’Eucaristia dalle mani della Vergine Maria o in adorazione della Santa Croce.
